相傳蘇東坡年青時自負其才，且酷愛讀書，有一次，他自撰了一副春聯，並書於大門上：
「識遍天下字，讀盡人間書。」
此聯雖然表明自己愛讀書的思想，但聯中「識遍」與「讀盡」，未免口氣太大。有一天來了一個老者，一邊拿出幾本書，一邊對他說：「聽說你要識遍天下字、讀盡人間書，今天特來請教。」蘇東坡接過書一看，頓時就愣了，因為書上的字他一個都不認識！老者微微笑了笑，飄然而逝。蘇東坡大受啟迪，才知道人世間的學問是無止境的，於是將對聯改為：「發奮識遍天下字」下聯是什麼？
相傳，一次鄉試時，考官蓄意要讓蘇東坡出醜，便出了一個上聯，來考蘇東坡的學生：
寶塔尖尖，十層四方六面。
因為難度較大，學生對不出，只好伸出手，搖了兩搖，低頭不語，學生受窘，老師臉上自然無光。 考官得意地問著蘇東坡，蘇東坡卻哈哈一笑，說：「對的好!」考官不解，蘇東坡說：「考試不便明言，恐有因襲之嫌所以他以手為對。下聯是：
玉手搖搖，（）（）（）（）（）（）。」
上下聯均應用了加法，相應成趣，構思精巧，修辭奇妙，考官羞愧地底下了頭。
蘇東坡的一個門生，春寒時節獨坐家中書房。天下著毛毛細雨，他見冷雨滴窗，便觸景生情，吟成一個單聯：
凍雨灑窗，東兩點西三點；
此聯極妙，「凍」拆為「東」和兩點，「灑」拆為「西」和三點水。但他沉思頗久，未得下聯，便先擱下。
過半年後，他又想起此對，依然對不上，只好去請教老師蘇東坡。當時正值暑天，老師不忙應對，卻拿起刀來，切開西瓜待客。書生見老師總不開口，便急催「請恩師賜對」。東坡笑了笑說：「剛才我不是對給你了嗎？」書生更急了：「沒有呀，對在哪裡？」蘇東坡指著西瓜念道：
切瓜分客，（）（）（）（）（）（）。
書生一聽這下聯，讚嘆不已。從此，書生更對蘇東坡崇拜得五體投地了。
傳說蘇東坡有一天到山裡去遊玩。山清水秀，風景美極了。蘇東坡一路看著美景，不知不覺走到了一座古廟前邊，蘇東坡挺高興，就進了廟，打算 歇歇腳。
廟裡管事的老道，看進來的人穿著一身舊衣裳，心想：哪兒來的這麼個 「窮酸」［這是對窮苦讀書人的嘲笑說法］。可又不能不招呼，他就坐在椅 子上，帶搭不理地沖蘇東坡一點頭，說：「坐。」又一扭臉對身邊的小道士 說：「茶。」
可老道跟蘇東坡一搭上話，就吃了一驚：「這人學問不小哇！」馬上站起來，把蘇東坡讓到了客房。一進客房，老道口氣也變了，挺客氣地對蘇東 坡說：「請坐。」然後又叫小道士：「敬茶。」老道再一細打聽，真沒想到， 面前的這位「窮酸」，就是大名鼎鼎的蘇學土！老道嚇了一跳，趕緊起來讓蘇東坡：「請上座！」又喊小道士：「敬香茶！」還一個勁兒地向蘇東坡賠 不是。
老道一想，難得這位大學士來到廟裡，可別錯過機會。他就滿臉堆笑地沖蘇東坡說：「久聞學士的大名，今天您到這兒來，就請給廟裡寫副對子吧， 貼出來，我們臉上也有光彩。」
蘇東坡看老道點頭哈腰的樣子，覺得又可氣又可笑。他頂看不起這號勢
利眼了，一聽老道想要個對子，就「嘿嘿」笑了幾聲，說：「行，行。」蘇東坡拿起筆來，「刷刷刷」一會兒就寫好了一副對子：
坐，請坐，請上坐；（），（）（），（）（）（）。
寫完，蘇東坡把筆一扔，走了。老道過來一瞧，臉臊［sào］得紅一陣兒 白一陣兒的，他哪兒還敢在正殿上貼啊！
民間早就流傳著蘇小妹三難新郎的故事，講的是：蘇東坡有個妹妹叫蘇小妹。蘇小妹跟年輕才子秦少游很要好，後來倆人相愛成親了。
新婚之夜，蘇小妹卻緊閉洞房大門，不讓新郎進屋。她出了三個題目讓丫環交給新郎官，告訴他答對了才許進洞房；要不，就在門外待著！第一道 題是首嵌字詩，秦少游一眼就看出來了。第二道題是個人名謎語，秦少游沒 費什麼事，也很快猜出來了。第三道題是個對子上聯，寫的是：
閉門推出窗前月；秦少游拿到手裡就樂了，心想：「我五歲就會對句，這有什麼？一會兒我就能見到新娘子了！」可一細看，並不簡單。要是對得太平常了，會讓新 娘看不起，顯不出自己的本事。得對個絕的！可他想了好半天，還真給憋住 了。秦少游急出了一身汗，在洞房門外直轉悠。
這時候，驚動了一個人。誰呀？就是蘇小妹的哥哥蘇東坡。蘇東坡估計妹妹可能會難為新妹夫，就沒睡覺，偷偷躲在遠處，看這小兩口鬥智。這會 兒看秦少游嘴裡不停地念叨著「閉門推出窗前月」，還做著用手推窗戶抬頭 看月亮的動作。那副抓耳撓腮的著急樣子，瞧著真好笑。他想，我得幫他一把。
正好院里有一口養金魚的大水缸，蘇東坡一看有了主意。他隨手撿起了一塊石子，扔進了缸里。缸里的清水一下濺到了秦少游的臉上，他不由得望缸里一看，只見水裡的天光月影隨波搖動。秦少游一下恍然大悟，馬上大聲 對了個下句：
（）（）沖開（）（）（）。
這時，只聽「呀」的一聲，房門大開，丫環提著紅燈，迎接新郎來了。秦少游昂首挺胸，邁著方步，喜滋滋地走進了洞房。
北宋神宗時候，北方的遼國派來了一個使臣。神宗就派大學士蘇軾［號東坡］去接待他。這位遼國使臣有點學問，他早就聽說蘇東坡是位大名鼎鼎 的文學家。這回見了面，就想考考蘇東坡。
使臣客氣了幾句，就對蘇東坡說：「我有一聯兒，請先生對個下句。我的上聯是——
三光日月星；」
這會兒，遼使把這個難題出給蘇東坡了。
旁邊陪著的幾個宋朝官員，一聽這個上聯，直皺眉頭，都挺替蘇東坡著急，可別對不上來呀：蘇東坡稍微想了一下，笑了笑說：
「（）（）（）（）（）。」
在座的宋朝官員一聽，臉上都露出了笑容，一個勁兒地點頭。那位遼國使臣馬上從座位上站了起來，向蘇東坡一抱拳［古人行禮的姿勢］，連聲說： 「佩服，實在佩服。」
蘇東坡和他的幾個同窗好友，乘船從長江順流而下，一路上遊山玩水，往九江赴考。考試的那一天，他們走進第一道門（候考的地方）看到沒人，其它考生都進了第二道門（考場）。他們知道遲到了，便急匆匆往裡面走。看守二門的監考官攔住說：「你們是誰？考試開始了，你們遲到啦」。蘇東坡立即向前施禮，說：「我是四川來的蘇軾，請開恩放我們進考場」。看門人是個重才愛才的人，他聽說來人又是蘇東坡，立生好感。且當時進考場，還在許可時間內。看門人有意試試，看看蘇東坡「江南才子」的名頭是真是假。故意說：「蘇東坡是江南才子，你說你是蘇東坡，誰知是真是假？我出一個上聯，你對出來了，就放你們進去。如何？」蘇東坡見看門人有意行方便，目的是要考考他，便立即回答：「學生確是蘇東坡，請先生賜教。」看門人即出上聯：
一葉小舟，載著二三位考官，走了四五六日水路，七顛八倒抵九江，十分來遲。
蘇東坡略加思索，笑了笑，吟出下聯。你知道他是怎麼對的嗎？
某日，宋代大學士蘇東坡郊遊，見眾多農夫在挑塘泥肥田。他信步走到一條小田埂上，不想迎面碰上一挑泥農婦。二人相對，各不讓路。
蘇學士出大言道：「萬般皆下品，惟有讀書高。吾乃讀書之人，汝婦當讓道於我。」
婦人一笑，說道：「既自稱讀書人，當能對？」東坡說：「胸藏鬥牛，當然能對！」婦人於是放下擔子脫口而出：「一擔重泥擋子路。」 蘇東坡大驚，半晌無言以對，兩旁田埂上送泥返回的人都望著他的窘態，哈哈大笑。
蘇東坡忽有所悟，對出了下聯，你能想到嗎？
